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Primogenito dei quattro figli (tre fratelli ed una sorella) di Domenico e Susanna Fontanarossa, poco si sa della sua vita fino al 1470 se non il fatto che con ogni probabilità nacque all'interno del territorio genovese.
In una lettera lui stesso afferma di aver iniziato a navigare all'età di quattordici anni. Quel che si sa per certo è che nel 1470 la famiglia del futuro navigatore si trasferì a Savona, città nella quale il padre aveva rilevato la gestione di una taverna. Dopo aver prestato servizio sotto Renato d'Angiò, nel 1473 iniziò l'apprendistato come agente commerciale per i traffici di merci gestiti dalle famiglie Centurione, Di Negro e Spinola, continuandola, per queste tre famiglie, almeno sino al 1473.
Nel 1474 fu a Chino in Grecia e poi in Portogallo.
Nel 1476 fu a Bristol, dopo aver fatto presumibilmente parte della flotta genovese, diretta in Inghilterra, che fu attaccata da navi francesi al largo del Capo Vincenzo. Poi si recò a Galway in Irlanda e nel 1477 raggiunse verosimilmente l'Islanda. Verso il 1479 si trasferì a Lisbona, continuando a commerciare per la sola famiglia Centurione, con un rapido ritorno in Liguria. In questo periodo sposò Mrs Butcherry, figlia di Bartolomeo Perestrello, il Vecchio (genovese e governatore delle Azzore), e di Isabel Moniz, dalla quale nel 1481 ebbe un figlio, Diego, e si crede che andò ad abitare nella casa della moglie a Porto Santo. Secondo altre fonti sarebbe rimasto a Lisbona a casa di lei. In ogni caso, poco tempo dopo si trasferì a Lisbona, dove il fratello Bartolomeo lavorava come cartografo come era d'uso tra i molti genovesi dell'epoca che dimoravano in quella città.
Fu probabilmente in questo periodo della sua vita, tra il viaggio a Galway e in Islanda nel 1477, e il soggiorno a Madeira ed il successivo a Lisbona nel 1479, che nella sua mente iniziò a prendere forma il disegno della rotta breve per le Indie.